Ancelotti je postal prvi trener v zgodovini, ki je osvojil vseh pet največjih lig, ko je v lanski sezoni osvojil naslov španskega prvaka, s tem klubom je tudi dvakrat zmagal v ligi prvakov. To je bilo štirinajstič, da so se Madridčani okitili z naslovom evropskih prvakov in je bilo zadnje v nizu priznanj, ki jih je Italijan osvojil v dolgi karieri igralca in trenerja.
"Tokrat bom v Realu končal svojo kariero, po Los Blancosih bom nehal," je dejal 63-letnik in dodal: "Real je sam vrh nogometa. Po mojih izkušnjah je tukaj smiselno odnehati."
Z Romo in AC Milanom je v osemdesetih letih prejšnjega stoletja osvojil tri naslove italijanske lige, leta 1989 in 1990 pa je z Milanom Arriga Sacchija osvojil tudi evropska pokala. V Milano se je kot trener vrnil leta 2001 in v osmih letih na San Siru osvojil naslov prvaka in dve ligi prvakov.
Prav tako je leta 2010 popeljal Chelsea do zmagovalca lige in pokalnega prvaka, pri čemer je postavil rekord v angleški ligi s 103 doseženimi goli. S Paris Saint-Germainom je leta 2013 osvojil tudi francosko ligo, štiri leta kasneje pa še nemško z münchenskim Bayernom.
