Od leta 2002 do 2005 je bila njegova osebna asistentka. In kako je dobila službo pri ustanovitelju Amazona? Po zelo napornih krogih izločanja, saj se je prijavilo ogromno kandidatk in kandidatov, jo je na koncu čakal pogovor z milijarderjem, ki je bil takrat izvršni direktor. Prvo vprašanje se je glasilo: »Kolikšno je po tvoji oceni število oken v Seattlu?« Po začetnem šoku si je dejala, da najbrž želi videti, kako deluje njen um in kako zapleteno težavo razdeli na majhne, ​​obvladljive korake. Ann je prebivalstvo Seattla zaokrožila na približno milijon, pri čemer je upoštevala, da ima vsak od njih hišo, prevozno sredstvo, hodi v pisarno ali šolo. In ko je povedala končno številko, je le zamrmral: »To zveni precej pravilno.« Drugo vprašanje, ki ji ga je postavil poslovnež, pa je zadevalo njene karierne cilje. Med drugim je v odgovoru priznala, da nima pojma, kaj pomeni biti Bezosov pomočnik, a da ve, kako pomembno je, da je nenehno zunaj svoje cone udobja. Bezos jo je najel, še preden je bilo pogovora konec. Očitno je z odgovoroma na vprašanji dobil tisto, kar je želel.