Najprej je bil na počitnicah na jahti v okolici Dubrovnika, kjer se ni vedel nič kaj zvezdniško, in s tem navdušil lokalne turistične delavce, ki so bili denimo zanj in njegova otroka pripravljeni zapreti napihljiv grad in igrala na morju, a je vztrajal, da to ni potrebno. Nato se je podal še v Črno goro, na Durmitor, kjer so z družino jahali konje in uživali v čudoviti naravi, ter v Tivat, kjer je z ženo obiskal koncert Dina Merlina. Ravno iz Črne gore pa je prišla tudi vest, da je Đoković tam kupil novo nepremičnino, in sicer v obalnem mestecu Ljuta. Prečudovita vila naj bi bila vredna več milijonov evrov, kljub temu da je pripravljena za vselitev, pa sta se Novak in Jelena odločila, da jo bosta popolnoma prenovila po svojem okusu. Vila stoji na obali, posestvo med drugim obsega lastno plažo, Đokovića pa je menda v nakup prepričalo predvsem to, da je na mirnem kraju, daleč od radovednih oči javnosti.