Willie Nelson ne spada med čudežne otroke, ki jim je uspelo ob prvi priložnosti. Daleč od tega. Leta 1933 rojeni Teksašan se je, preden se mu je uspelo prebiti v glasbenem poslu, moral preživljati z marsičim drugim kot brenkanjem kitare in petjem, čeprav je začel javno nastopati že v zgodnjem najstništvu. Med raznovrstnimi zaposlitvami in kariernimi poskusi so bili obiranje bombaža, vzgoja prašičev, študij agronomije, poskus postati vojaški pilot, prodajanje knjig oziroma biblij ter sesalnikov, telefonist v klicnem centru, obrezovalec dreves, zastavljalec, avtomehanik, sedlar, redar v nočnem klubu oziroma radijski didžej, s čimer je bil še najbliže glasbenim vodam. Sicer je ves čas tudi igral in komponiral.
Prvo skladbo z naslovom No Place for Me je posnel davnega leta 1956, vendar z njo ni dosegel kaj več kot lokalno slavo, zato se je glasbeni karieri že odpovedal, vseeno pa je poskusil svoje skladbe prodati drugim. Do predmestja Nashvilla se je najprej prebil s skladbo Family Bible, ki jo je prodal potem, ko ni imel dovolj denarja, da bi plačal obrok v restavraciji. Lastnik restavracije je bil na srečo tudi producent country glasbe, ki jo je prodal naprej in napev je postal zmeren country hit v izvedbi country pevca Clauda Graya. In zanimivo. Druga Grayeva znana skladba I'll just have a Cup of Coffee je doživela nepričakovano priredbo Boba Marleyja.
Tri različne zaposlitve
A Nelson bi nemara ostal tako za Evropo kot za ZDA neznani trubadur, če leta 1961 njegove skladbe Crazy ne bi posnela Patsy Cline, od njega leto starejša diva country glasbe, po mnenju nekaterih tudi eden najlepših ženskih vokalov 20. stoletja, ki je življenje prezgodaj končala v letalski nesreči leta 1963. Leta 1961 je bila Clinova že megazvezda, saj ji je leta 1957 uspelo s hitom Walking after Midnight, ki je postal uspešnica tako na country kot na obči pop lestvici, Clinova pa zato velja za pionirko prebijanja country okvirov oziroma prehajanja country glasbe v pop. Kar nenazadnje poznamo tudi Slovenci. Med drugim Dan ljubezni precej dolguje country izročilu.
Podobna zgodba je njen drugi velehit I Fall to Pieces iz leta 1961. Nelson je bil tedaj delno zaposlen kot pisec skladb v Nashvillu, Crazy pa je do Patsy Cline prišla s posredovanjem tretje osebe. Tako kot je v dandanašnjih časih najbolj značilno za srbsko folk sceno, je bilo dinamično trgovanje s skladbami in besedili na tedanji ameriški country sceni. V obtoku in ponudbi je bilo na stotine skladb, to, da je kaka od njih doživela primeren trenutek in izvajalca, pa je bilo odvisno od številnih naključij oziroma sreče. In Crazy je je bila deležna.
V tistem času je Nelson svojo tedaj že petglavo družino komajda preživljal s tremi različnimi zaposlitvami, pa še to stežka. Obenem je bil pri komponiranju trmoglav in drugačen. Za country srenjo je bil kot privrženec jazz zvokov Djanga Reinhardta v primerljivem harmonskem prekršku, kot če bi v slovenski narodnozabavni glasbi nekdo poskušal z »gotik oberkrainerjem«. Na primer Crazy je opazno presegala vzorec klasične country skladbe s tremi akordi in interesenti so se je sprva otepali. Tudi Clinova je svojemu soprogu, ki je bil del posredniške verige za dobavo skladb, najprej rekla, da je Crazy ne zanima in naj ji ne prinaša več Nelsonove glasbe, češ da je ne zanima peti o propadlih ljubeznih. A njen menedžer jo je prepričal, da so ji demo posnetek skladbe zavrteli doma, medtem ko je neželeni, k alkoholu nagnjeni in zadolženi Nelson čakal v avtu. Po prvem poslušanju so ga poklicali, da je lahko prišel v stanovanje tudi on in zvezdnici predstavil podrobnosti. Zadržki so ostali, vseeno pa jo je posnela in dobila svoj največji hit, ki ji je zagotovil globalno prepoznavnost. Obenem Crazy velja za najbolj predvajano skladbo v jukebox avtomatih vseh časov.
Sprejel hipijevsko kulturo
Z uspehom Crazy je Nelson leta 1961 končno prišel do pogodbe tudi za snemanje lastnega albuma, leta 1965 pa ga je country srenja pripustila tudi v radijsko oddajo Gran Ole Opry, kar pomeni v prvoligaške vode. Obenem se je spoprijateljil z Walyonom Jenningsom, podobno uporniškim glasbenikom, ki je začel kot basist v zasedbi Buddyja Hollyja in slednjemu odstopil sedež v letalu, v katerem se je ta leta 1958 ponesrečil. Z Jenningsom sta zastavila country pod žanr »outlaw country,« ki je bil drugačen od osrednjega nashvilskega zvoka oziroma predpisanih vrednot. Nasprotno od večine iz ameriške country srenje je Nelson deklarativno sprejel hipijevsko kulturo, si podobno kot Jennings pustil rasti lase in začel kombinirati country z marihuano, medtem ko je Jennings to počel s kokainom. Leta 1975 se je prvič kot pevec povzpel na vrh country lestvice s priredbo stare skladbe iz leta 1945 Blue Eyes Crying in the Rain, s priredbo katere in z naslovom Suze liju plave oči je leta 1966 v Jugoslaviji uspel že Ivica Šerfezi.
V nadaljevanju kariere Nelson ni delal napak. V 80. leta, ki so bila ob prevladi novega vala za tradicionalne glasbenike obče problematična, se je podal s hitom On The Road Again, nakar se je leta 1984 z Juliem Iglesiasom sparil v globalnem hitu To All the Girls I've Loved Before, ki je obenem Iglesiasa uveljavil na angleškem govornem območju. Zavoljo žanrske odprtosti, ki ga je na začetku kariere tepla, mu je na globalni ravni uspevalo bolj kot kateremu koli drugemu ameriškemu country glasbeniku. Leta 1997 je na primer sodeloval s punk rock bandom Supersuckers, leta 2008 z raperjem Snoop Doggom, obenem se je socialnopolitično uveljavil kot ustanovitelj Farm Aida, kot zagovornik marihuane, zaradi posesti katere so ga prvič aretirali leta 1974, ter kot podpornik LGBT-skupnosti in številnih drugih za country srenjo še danes nesprejemljivih idej. Kot tak je postal najbolj prepoznaven ameriški country glasbenik zunaj ZDA.
